El martes 10 de agosto visitó a Ángel Gaitán Mahecha, otro jefe paramilitar y a Jhon Jairo Velásquez Vásquez "popeye" jefe de sicarios del extinto Cartel de Medellín en la Cárcel Modelo de Bogotá.[23] ambos le pudieron concertar una cita con Castaño que debería darse el 14 de agosto en Córdoba.[23]
El miércoles 11 de agosto Garzón le confesó a una maquilladora: "Me van a matar, hasta mañana tengo plazo de vida".[23]
A las 5:45 de la mañana del viernes 13 de agosto, cuando el periodista Jaime Garzón se dirigía a los estudios de Radionet en Bogotá en un Jeep Cherokee gris[27] y luego de girar hacia el sur proveniente de la calle 26, a la altura del Barrio Quinta Paredes en la calle 22F con carrera 42B, frente a Corferias y a pocos metros de la estación de radio, se detuvo en el semáforo. Entonces fue interceptado por dos individuos que iban en una motocicleta blanca de alto cilindraje con las placas ocultas[27] y después de llamarlo por su nombre, le dispararon cinco veces al periodista. Tenía 38 años de edad.[23]
El crimen tuvo una pronta difusión en el país, luego de que sus propios colegas de Radionet fueran los primeros en dar la noticia a Colombia.[19] Centenares de personas salieron a las calles para despedirlo; el caos vehicular se agudizó cuando un puente peatonal ubicado a la altura de la Calle 122 con Autopista Norte colapsó hacia las 4 de la tarde, debido al peso y movimientos alternados de 50 personas que esperaban erróneamente el paso fúnebre desde allí. Hubo tres muertos y 30 heridos.[28] [29]
En la noche del viernes 13 de agosto de 1999, día de su asesinato, su colega César Augusto Londoño, presentador de la sección de deportes del noticiero CM& en el que Heriberto de la Calle tenía su sección de entrevistas, se despidió con amargo tenor de su amigo al terminar su sección y decir:
"(...) y hasta aquí los deportes... ¡País de mierda!".[
